Awal Buruk Dari Sebuah Era Baru

 

Setelah kepergian Fabio Capello tahun 1996, Milan merekrut Oscar Washington Tabarez untuk menggantikan Fabio Capello. Tetapi perjuangan keras dibawah kendalinya kurang berhasil dan mereka selalu kalah dalam beberapa pertandingan awal. Dalam upayanya untuk mendapat kembali kejayaan di masa lalu, mereka memanggil kembali pelatih yang telah berhasil mempersembahkan banyak gelar buat Milan yaitu Arrigo Sacchi untuk menggantikan Oscar Tabarez. Tapi sayang, Milan mendapat tamparan keras di Serie A. Milan dipermalukan oleh Juventus di rumah mereka sendiri San Siri dengan skor telak 1-4. Milan lalu merombak tim dengan membeli sejumlah pemain baru seperti Ibrahim Ba, Christophe Dugarry dan Edgar Davids. Namun, perjuangan keras Milan hanya berbuah peringkat kesebelas Serie A di Akhir musim 1996/1997. Karena mengakhiri musim dengan hasil yang buruk, Arrigo Sacchi digantikan kembali oleh Fabio Capello di musim berikutnya. Setelah resmi menjadi pelatih baru Milan, Fabio Capello lalu merekrut beberepa pemain muda berbakat seperti Christian Ziege, Patrick Kluivert, Jesper Blomqvist, dan Leonardo. Tetapi, pembelian tersebut gagal memberi kontribusi besar terhadap tim karena hasilnya sama buruk dengan musim sebelumnya. musim 1997/1998 harus di akhiri dengan peringkat yang bisa dibilang buruk, yaitu kesepuluh. Hasil ini tidak bisa diterima oleh para petinggi Milan dan para Milanisti. Dan akhirnya, senasib dengan Sacchi, fabio Capello pun harus dipecat.
Pada musim berikutnya, Milan memulai perburuan manajer, dan akhirya Alberto Zaccheroni menarik perhatian Milan. Zaccheroni adalah manajer Udinese yang telah membawa udinese finish di tempat ke-3 di Serie A musim 1997/1998. Milan lalu mengontrak Zaccheroni dan dua orang pemain dari Udinese, Iliver Bierhoff dan Thomas Helveg. Milan juga mengontrak Roberto Ayala, Luigi Sala, dan Andres Guglielminpietro. Dengan formasi 3-4-3 yang diterapkan Zaccheroni, Milan berhasil memenangkan scudetto ke-16 mereka. Meskipun sukses di musim perdananya, Zaccheroni tetap gagal menjadikan skuad Milan saat itu seperti The Dream Team seperti dahulu. Di musim berikutnya, meskipun terdapat striker hebat Andriy Shevchenko, Milan tetap tampil buruk di Liga Champion dan di Serie A. Milan terlempar dari Liga Champion lebih awal karena hanya memenangkan satu dari enam pertandingan dan hanya mampu mengakhiri musi di tempat ke-3. Pada musim berikutnya, Milan yang kembali masuk Liga Champion berhasil mengalahkan Dinamo Zagreb dengan 9-1. Milan memulai Liga Champions dengan semangat tinggi, mengalahkan Besiktas JK dari Turki dan raksasa Spanyol FC Barcelona. Tapi setelah itu performa Milan terus menurun, seri melawan sejumlah tim yang sebenarnya bisa mereka kalahkan termasuk kalah 2-1 oleh Juventus di Serie A dan 1-0 oleh Leeds United. Dalam putaran kedua Liga Champion, Milan hanya menang sekali dan seri empat kali. Mereka gagal menang menang atas Deportivo de La Coruna dari Spanyol di pertandingan terakhir. Dan akhirnya pertandingan terakhir Milan di Liga Champion pada musim itu pun juga menjadi pertandingan terakhir juga Zaccheroni karena dia dipecat setelah laga melawan Deportivo. Setelah Zaccheroni dipecat, Cesare Maldini (ayah Paolo Maldini) ditunjuk sebagai pengganti. Awalnya memang performa Milan mulai membaik setelah MIlan berhasil menang atas A.S Bari dan menang besar atas rival sekota dengan skor luar biasa 6-0. Namun setelah hasil gemilang itu, performa Milan kembali menurun setelah kekalahan atas Valencia. terlepas dari hasil buruk itu, petinggi Milan tetap menargetkan finish di tempat ke-4 di liga. Tapi sayang, Cesare Maldini gagal dan hanya membawa Milan finish di tempat ke-6. Musim berikutnya dimulai Milan dengan membeli sejumlah pemain bintang seperti  Javi Moreno, Cosmin contra, Kakha Kaladze, Rui Vosta, Filippo Inzaghi, Martin Laursen, Jon Dahl, Umit Davala, dan Andrea Pirlo. Lalu Milan menunjuk Fatih Terim ditunjuk sebagai Manajer menggantikan Cesare Maldini. Awalnya cukup sukses, namun setelah 5 bulan di klub, Milan tidak berada di liga dan Terim pun dipecat karena gagal memenuhi target.